下駄の起源については、田下駄がその始まりであったという説が存在します。紀元前3000年前の中国・浙江省の慈湖遺跡から出土した道具がその証拠とされています。これらはおそらく田畑で使われ、足の保護や水田での沈み込みを防ぐためのものだったと考えられています。日本でも弥生時代の登呂遺跡から同様のものが出土しており、この形状の履物は20世紀まで使われ続けた地域もあります。

一方で、農作業以外で使われた下駄としては5世紀の静岡県浜松市の桓武山ノ花遺跡や滋賀県長浜市の鴨田遺跡からも出土していますが、どんな素材が鼻緒に使われていたのかは分かっていません。

室町時代から江戸時代にかけては支配者階級が下駄を使用し始めましたが、庶民が日常的に履くようになったのは江戸時代後半で、その範囲も主に江戸や大阪といった都市部に限られていました。

過去には洋服に下駄を組み合わせてファッションとして楽しむ人もいました。特に男子学生の間で崩れた学生服と下駄の組み合わせが流行し、このスタイルをバンカラと呼んでいました。

下駄が最も普及した時期は、大量生産が可能となった昭和30年代とされています。しかし1940年代からはゴム製の靴が流行し始め、その人気に押されて下駄の売り上げは低下しました。そして戦後のアメリカ文化の影響や自動車の普及により、下駄は次第に見かけることが少なくなりました。それでも1960年代までは洋服と下駄の組み合わせで遊ぶ男子も珍しくありませんでした。

下駄という名前が登場したのは戦国時代と推測されています。それより前は「足下」を意味する「アシダ」という言葉が一般的で、その表記は様々でした。「アシダ」は上履きも下履きも指す言葉でしたが、「下駄」はこれを下履きに限定したもので、「駄」は「アシダ」の略とされています。

海外でも、下駄に似た木製の靴は古代エジプトや中東アジア、一部のヨーロッパでも使われていました。東南アジアや東アジアの稲作地域では広く使用され、日本や中国南部の一部少数民族、東南アジアでも鼻緒のある下駄が使われてきました。これらは大きな板に紐を通して足に引っ掛けて履く形状で、後の「下駄」の原型とされています。ただし、中国北部や朝鮮半島では下駄の使用が元々少なく、現在は使用されていないとのことです。